В 1890 году он вернулся в Петербург, где учился одновременно на юридическом факультете и в консерватории под руководством Николая Римского-Корсакова. Но ни юриспруденция, ни карьера музыканта Дягилева не привлекали — он активно погрузился в художественную жизнь, проявив себя умелым организатором. В Петербурге он устроил нескольких выставок современных художников. Основной их целью было показать столичной публике новое русское искусство. За это Дягилев нередко становился объектом шуток фельетонистов и гневных отповедей консервативно настроенных критиков.
Несмотря на критику, авторитет его стремительно рос. В 1898 году при поддержке меценатов Марии Тенишевой и Саввы Мамонтова вышел первый номер журнала «Мир искусства», редакторами которого были Сергей Дягилев и художник Александр Бенуа. «Искусство, чистое и свободное» — таков был девиз журнала и одноименного творческого объединения, в которое входили Исаак Левитан, Лев Бакст, Валентин Серов, Илья Репин и другие именитые художники. В литературно-критическом разделе издания печатались известные писатели и публицисты: Дмитрий Философов, Дмитрий Мережковский, Василий Розанов, Лев Шестов, Зинаида Гиппиус. Журнал «Мир искусства» стал печатным оплотом символистов, а также благодаря публикациям, посвященным не только современной российской культурной жизни, но и западной, — важнейшим просветительским проектом в области актуального искусства.
Одной из главных задач была для Сергея Дягилева популяризация русского искусства на Западе. Не менее важно было и включение русского искусства в общеевропейский художественный процесс. К тому времени в Европе представление о культурном наследии России было весьма туманным. Образованному европейцу были известны имена русских писателей — Льва Толстого, Федора Достоевского, Ивана Тургенева, кто-то слышал музыку Михаила Глинки, кто-то видел картины Василия Верещагина. Дягилев взялся сломать эту стену неведения. В 1906 году он организовал в Париже выставку «Два века русской живописи и скульптуры» и в полной мере проявил свой дар эффективного «менеджера проектов», а также переговорщика, умеющего убеждать и очаровывать даже самых высокопоставленных лиц. Чтобы найти деньги и «позаимствовать» лучшую русскую живопись у музеев, импресарио пришлось договариваться с великим князем Владимиром Александровичем. В Париже он нашел покровителей выставки в лице русского посла Александра Нелидова и графини Элизабет де Греффюль, которая ввела Дягилева в высшее парижское общество, и впоследствии активно помогала организации Русских сезонов.
Первым Русским сезоном Дягилева стала выставка «Два века русской живописи и скульптуры». Она открылась 16 октября 1906 года в выставочном центре Гран Пале, где Дягилев арендовал 10 залов. Специально для выставки Лев Бакст и Александр Бенуа оформили большой, подробно иллюстрированный каталог. Для экспозиции отобрали произведения русского искусства XVIII — первой половины XIX века, а также новейших направлений, в основном символистов и модернистов. В числе представленных работ старых мастеров были картины Карла Брюллова, Дмитрия Левицкого, Алексея Венецианова, среди новых — Николая Рериха, Константина Коровина, Виктора Борисова-Мусатова, Игоря Грабаря, Михаила Врубеля, Исаака Левитана, Льва Бакста, Александра Бенуа, Сергея Судейкина, Михаила Ларионова.